Bonjour,

votre phrase est effectivement incorrecte :

Si elle avait décidé de suivre sa voie, il en aurait été très heureux, même si  il aurait alors dû la mettre en garde contre les dangers probables.

1. Le pronom en est le pronom indéterminé COI nécessaire car « être heureux » ne peut pas avoir de COD.
2. Alors est une adverbe de temps, qui  peut donc se positionner en tête de phrase ou de proposition ( S’il pleut alors je viendrai.)
Dans votre cas comme vous utilisez  une conjonction qui doit obligatoirement être en tête de la proposition, l’adverbe doit prendre sa place usuelle après le verbe conjugué (donc après le PP ou entre l’auxiliaire et le PP)
3. le conditionnel est évidemment obligatoire.

Je suis d’un avis différent.
Les deux temps sont possibles mais impliquent des sens différents.
Si elle avait décidé de suivre sa voie, il aurait été très heureux, même si alors il avait dû la mettre en garde contre les dangers probables.
Il avait dû indique un fait réel, qui a eu lieu. Ce fait ne l’aurait pas empêché d’être heureux si elle avait décidé de suivre sa voie.
Si elle avait décidé de suivre sa voie, il aurait été très heureux, même si alors il aurait dû la mettre en garde contre les dangers probables.
il aurait dû indique un fait qui n’a pas eu lieu et duquel dépend le fait d’être heureux si elle avait décidé de suivre sa voie

Je ne comprends pas ce que vous voulez dire Ouatitm : « Le pronom en est le pronom indéterminé COI nécessaire car « être heureux » ne peut pas avoir de COD. »
En effet, « si elle avait décidé de suivre sa voie » est une proposition subordonnée à l’autre proposition, principale : « il aurait été très heureux ». Sa fonction est complément circonstanciel de condition du verbe de cette principale : aurait été.
Où serait le COD de « être heureux »?
Inutile d’utiliser le pronom « en » même si c’est possible.

Ou alors, il y a quelque chose que je n’ai pas compris…

Pour moi, ces deux phrases sont parfaitement correctes.

Je ne suis pas non plus d’accord avec la réponse de Ouatitm.

Essayons de « détricoter » la phrase, cela donne globalement :
Même si à ce moment-là (alors) il avait dû la mettre en garde contre les dangers possibles, si elle avait (quand même) décidé de suivre sa voie, il en aurait été très heureux (malgré tout).

Partons du début : Il aurait été très heureux si elle avait avait décidé de suivre sa voie.

Première possibilité : il l’avertit après sa décision, le conditionnel s’impose puisque la décision est elle-même conditionnelle.

Il aurait été très heureux si elle avait avait décidé de suivre sa voie même s’il aurait alors (alors signifie après la décision, que pourrait-il signifier d’autre ?) dû la mettre en garde…

Deuxième possibilité : il l’avertit avant sa décision, « même si » est impropre, « alors » est impropre, devoir est impropre.

Il aurait été très heureux si elle avait avait décidé de suivre sa voie alors qu’il l’avait mise en garde…

Il est vrai que cette phrase peut « favoriser » le contresens…
Et j’ai l’impression que nous avons tous raison, car chacun de nous croit comprendre quelque chose de différent ;°)

Première partie de phrase :
« Si elle avait décidé de suivre sa voie, il aurait été très heureux »
–> je crois comprendre qu’elle n’a finalement pas pris cette décision.
Deuxième partie de phrase :
« même si alors il avait dû la mettre en garde contre les dangers probables. »
–> je crois comprendre : bien qu’il l’ait mise en garde, alors (c-à-d à cette époque, avant qu’elle prenne sa décision).
Donc voici comment je comprends cette phrase :
Il aurait été heureux qu’elle décide de suivre sa voie, même malgré ses mises en garde (celles qu’il lui avait faites à l’époque, avant qu’elle prenne sa décision).

Je vous remercie pour ces pistes de compréhension très détaillées.