Il devrait se couper les cheveux : conditionnel pour un conseil (pas de temps précisé).
Il devait arriver tous les jours à 9 h : imparfait pour exprimer une action régulière au passé ou une description.
Il devait arriver à 9 heures aujourd’hui.Il avait donné son engagement ou c’était prévu ainsi. (imparfait aussi).

Le verbe « devoir » est là pour donner au verbe qui le suit une nuance de probabilité.
Cette probabilité sera différente selon le mode de « devoir ».
Mode indicatif : probabilité forte
Présent : Il doit être arrivé à destination maintenant = il est sans doute arrivé à destination maintenant
Passé : Il devait être arrivé à destination à ce moment-là = il était sans doute arrivé à destination à ce moment-là

Mode conditionnel – présent : probabilité moins forte
Il devrait être arrivé à destination maintenant =  il est peut-être arrivé à destination
Mode conditionnel – passé : fait non réalisé
Il aurait dû être arrivé à destination à ce moment-là = il n’est pas arrivé à destination comme prévu

N’hésitez pas à poser des questions si je n’ai pas été assez claire.

Remarque : le semi-auxiliaire (un auxiliaire est un verbe qui en « aide un autre)  « devoir » peut aussi, au conditionnel,  avoir le sens retenu par Joëlle : celui d’un conseil : tu devrais te couvrir pour ne pas avoir froid.