Voici l’explication.
« Li final avec tréma fait une syllabe à part en français: ha-ï, ou-ïe; mais, dans certains mots étrangers, comme le japonais banzaï ou samouraï, il vaut mieux considérer aï ou oï comme des diphtongues, où le tréma sert uniquement à empêcher de prononcer ai (è) ou oi (wa) à la française, sans pour cela séparer l’i[316].{120}

[316] De même on sépare l’i dans des mots français ou francisés, comme Acha-ïe, Isa-ïe, A-ï, Sina-ï,  Adona-ï, et aussi Godo-y. Shang-Haï n’est pas dans le même cas, et  doit se prononcer uniquement en deux syllabes, l’i mouillant l’a, ou plutôt faisant fonction de semi-voyelle. De même Angelo Maï, Moulaï-Hafid, Ouadaï, Bosna-Seraï, et aussi Hokousaï, et d’autre part Hanoï ou Tolstoï, avec Croÿ, qui se prononce Crou-y. Le cas est exactement le même que celui de Pompéi et Véies, où l’accent aigu permet de ne pas employer le tréma: voir page 81, note de la page 80. »

J’espère que vous connaissez le sens des mots demi-voyelle (qui, pour certains, est synonyme de semi-consonne et, pour d’autres, non), diphtongue, mouiller (dans une voyelle en mouille une autre). Les Anglais ont le terme gilde, qui a encore un sens différent. 

Le tréma est là pour marquer la prononciation.
On dit ha[i]r et samoura[i].  Le ï de samouraï est très marqué car en fin de mot.

La réponse de Prince est très complète et je ne suis pas capable d’en dire plus.
Pour comprendre pourquoi la prononciation diffère, il faut aller voir du côté de l’étymologie.
Certains mots ont une origine étrangère relativement récente, d’autres ont une longue histoire :
Il peut être intéressant de chercher l’étymologie de -par exemple-  archaïsme, haïr stoïque prosaïsme, païen, prosaïque, glaïeul , aïeul… pour ne citer que les mots comportant -aï. Et faire éventuellement la même chose avec -oï : celluloïd, héroïsme, paranoïa..