Vous avez, dans ces deux phrases, un « ne explétif ».
C’est-à-dire une coquetterie de langage qui ne modifie en rien le sens de la phrase dans laquelle il figure (fait de la figuration donc).
N’en tenez donc pas compte d’un point de vue sémantique (au contraire du n’ au début de cette phrase qui est, lui, un des deux termes de la négation).

Il y a évidemment une négation dans « n’est pas », mais pas ailleurs. Les deux autres « ne » sont en effet explétifs, autant dire inutiles sémantiquement.
Les deux phrases ont donc globalement le même sens.
— Pierre n’est pas plus gros que Paul.
— Paul est plus gros que Pierre.
Les approches sont différentes, mais les deux phrases décrivent la même réalité, pas forcément avec les mêmes sous-entendus.

La deuxième phrase est simple et explicite. C’est une comparaison.
— Voltaire est en réalité moins philosophe que ne l’est Montaigne.
— Voltaire est en réalité moins philosophe que Montaigne.
— Voltaire est en réalité moins philosophe que Montaigne ne l’est.
— Voltaire est en réalité moins philosophe que Montaigne l’est.

La première phrase est en revanche sujette à interprétation. En disant que Voltaire n’est pas plus philosophe que Montaigne, on sous entend peut-être que Montaigne n’était pas non plus un vrai philosophe.
— Tu n’es n’es pas plus ingénieur que je suis pape !
— Tu n’es pas plus ingénieur que je le suis (ingénieur) !
Il est possible, probable, qu’on sous-entende ainsi que personne n’est pape ni ingénieur.

Si vous êtes dans un milieu où tout le monde pense que Montaigne n’était pas un philosophe, mais tout juste un juriste, alors il y aura un jugement de valeur sur Voltaire.
— Montaigne n’était n’était pas un philosophe, nous le savons, et Voltaire ne l’est pas davantage.
Cette formulation devient alors très négative pour Voltaire : il n’est pas plus philosophe que quelqu’un qui n’était pas philosophe. C’est-à-dire que Voltaire n’est pas un philosophe.
Ce n’est plus une comparaison entre deux philosophes, mais une façon de dire :
— Voltaire n’est pas plus philosophe que ma concierge.
On confirme que Montaigne et ma concierge ne sont pas des philosophes, et on dit que d’un point de vue philosophique, Voltaire ne vaut pas beaucoup mieux qu’eux.

C’est cette interprétation que je pourrais privilégier dans votre première phrase, c’est-à-dire une interprétation s’appuyant sur une connaissance préalable, à savoir qu’il est bien connu que Montaigne n’était pas un philosophe, et que Voltaire ne l’est pas davantage. Voltaire est un intellectuel, un politique, un écrivain, mais pas un philosophe. Il n’existe d’ailleurs pas de philosophie voltairienne.

Voltaire n’est pas plus philosophe que ne l’est Montaigne : Montaigne n’est pas philosophe et Voltaire ne l’est pas non plus. Il y a pour moi une négation. ( il n’est pas plus que…) ; pour … »ne l’est » dans la fin de la phrase, en effet il s’agit d’un « ne explétif » comme dit Grinta, on pourrait le retirer (il n’est  pas plus… que Montaigne) . Sur le plan du sens : aucun de ces écrivains n’a été philosophe.
« Voltaire est en réalité moins philosophe que ne l’est Montaigne» : même analyse pour le « ne explétif » et là c’est Montaigne le « plus » philosophe des deux.

Un grand merci à tous d’avoir pris le temps de me répondre. ❤️