Pour moi, « avec » introduit un complément circonstanciel d’accompagnement que je n’intègre pas au groupe sujet. Donc je laisse le singulier.
Si vous le mettiez entre deux virgules, ce serait encore mieux  : , avec son éminence grise Delafuente, …

Dans tous les cas, la virgule après Delafuente est incorrecte.

Bonsoir,

Il y a trois cas : les deux cités ci-après  par la BDL  (avec = en compagnie de ; idée d’addition)  + idée de comparaison).

« Sujets unis par avec

La préposition avec peut avoir plus d’un sens, selon qu’elle introduit un complément ou qu’elle joue un rôle de coordination. C’est le sens de cette préposition qui détermine l’accord du verbe.

1. 1. Lorsque la préposition avec a son sens habituel, c’est-à-dire « en compagnie de », le verbe s’accorde avec le premier sujet, qui est le seul, en fait. Le complément introduit par avec joue alors un rôle accessoire dans la phrase; il est d’ailleurs souvent mis entre virgules.

Exemples :

– Pendant ce temps, Jean-Robert, avec son frère, s’assurera que tout soit prêt pour l’arrivée des invités.

– Le professeur, avec quelques élèves, a organisé une fête pour le départ d’Alice.

– La chaleur, avec le soleil, rendait Maxime faible.

2. Dans certains cas, la préposition avec joue plutôt le même rôle que la conjonction et, exprimant une idée d’addition; on peut alors accorder le verbe avec les deux sujets. Cet accord est toutefois rare, et ce, même lorsque les éléments ne sont pas séparés par des virgules. Dans le doute, il vaut mieux préférer l’accord avec le premier sujet uniquement.

Exemples :

– La directrice avec sa secrétaire ont reçu les candidats devant passer une entrevue. (ou : la directrice avec sa secrétaire a reçu les candidats)

– La neige avec le vent réduisent la visibilité sur les routes. (ou : la neige avec le vent réduit la visibilité).

Application
– On n’est pas en présence, dans la phrase soumise, de la prép. avec emportant une idée de comparaison.
Mais alors avec = ici « en compagnie de » ou « et » ?
Personnellement, j’ai un doute ( que tperotti lèvera peut-être). J’accorderais donc le verbe au singulier.
Mais si vous n’avez pas de doute sur l’idée d’addition (parce que notamment vous êtes l’auteur), vous pouvez accorder le verbe au pluriel.

Bonne soirée

Voici mes suggestions :
… et comment le baron, avec (l’aide de) son éminence grise, Delafuente, a pu se payer la filiale
… et comment le baron et son éminence grise, Delafuente, ont pu se payer la filiale
…. et comment le baron a pu se payer la filiale, avec (l’aide de) son éminence grise, Delafuente